分會(huì)

第十二分會(huì)：元素/金屬有機(jī)

摘要

硫?雜原子鍵（如S?S鍵及S?N鍵）廣泛存在于天然產(chǎn)物及藥物分子中。這類弱的硫?雜原子鍵往往具有氧化還原活性，通常在溫和條件下可以選擇性地?cái)嗔?，但高效?gòu)建這類化學(xué)鍵仍有很大的局限性。近期，我們課題組使用簡(jiǎn)單易得的二噁唑酮類化合物作為氮賓前體，開(kāi)發(fā)了銅催化氮賓介導(dǎo)硫醇的胺化反應(yīng)，提供了一種高效、溫和且實(shí)用的合成N-?；位酋０奉惢衔锏姆椒?。該方法使用含卡賓配體的IPrCuCl作為催化劑，可兼容多種活性基團(tuán)如羥基、疊氮、硫醚、亞砜、炔烴等。我們進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，含有S?N鍵的N-?；位酋０肥且活惛咝У牧虼剂蚧噭蓱?yīng)用在非對(duì)稱二硫化物的合成中。對(duì)于其他方法難以制備C?位含大位阻取代基的二硫化物，該試劑表現(xiàn)出優(yōu)異的反應(yīng)性。該硫化試劑可以在水相中選擇性地與巰基反應(yīng)，兼容如羥基、胺基、羧基等親核基團(tuán)，具有優(yōu)秀的生物兼容性。此外，S?N試劑的合成及S?S鍵的構(gòu)建可通過(guò)串聯(lián)一鍋中高效進(jìn)行，這提供了一種快速便捷的策略用來(lái)合成非對(duì)稱二硫化物。

關(guān)鍵詞

S?S鍵偶聯(lián);S?N鍵偶聯(lián);硫化試劑;氮賓;銅催化

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