分會

第五十三分會：手性化學

摘要

手性 9,10-二氫-9-菲酚化合物廣泛存在于手性藥物和天然產物中，因此發(fā)展其催化不對稱合成具有重要意義。通過 9-菲酚化合物的直接不對稱氫化來構筑此類手性化合物無疑是一種更綠色、高效的合成途徑。由于酚類化合物較強的芳香性，難以控制的區(qū)域選擇性、化學選擇性和立體選擇性，因此，通過酚類化合物的直接不對稱氫化生成相應的手性環(huán)醇化合物仍然是一個巨大的挑戰(zhàn)[1]。在本項工作中，我們以手性二胺釕配合物為催化劑[2,3]，通過捕獲不穩(wěn)定的酮式互變異構體[4]，在溫和條件下，成功實現(xiàn)了第一例9-菲酚衍生物的高效、高對映選擇性不對稱氫化反應，可獲得高達 98% 的產率和 > 99% ee 值[5]。該方法為系列手性 9,10-二氫-9-菲酚衍生物的合成提供了一種簡便、快捷的新方法。進一步機理研究表明：9-菲酚衍生物的不對稱氫化反應途徑包括堿促進的“互變異構去芳構化”和“原位生成的不穩(wěn)定酮的不對稱氫化”兩個過程。

關鍵詞

不對稱催化;氫化;釕金屬;9-菲酚;酚化合物

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