分會

第十三分會：有機合成化學

摘要

含有季碳中心的多環(huán)內酯化合物廣泛存在于天然產物和藥物功能性分子中，多環(huán)融合內酯的傳統(tǒng)合成需要繁瑣的步驟，含季碳中心的多環(huán)融合的內酯化合物的合成具有挑戰(zhàn)性，不對稱構建含季碳中心多環(huán)融合的內酯化合物受到廣泛的關注且具有重要意義。NHC催化的反應模式以及相關的中間體可以用于串聯(lián)反應的設計以用于構建結構復雜的分子[1-3]。 我們發(fā)展了氮雜環(huán)卡賓催化β-甲基烯醛和二烯酮的串聯(lián)反應，一步快速構建結構復雜的多環(huán)內酯分子[4]。以β-甲基烯醛1和二烯酮2為底物，在NHC催化劑的作用下，實現(xiàn)了兩個底物共十個原子參與的[4 + 2]環(huán)加成反應，接著內酯化的串聯(lián)反應構建了多環(huán)內酯化合物，形成了具有挑戰(zhàn)性的含季碳中心多環(huán)內酯化合物。β-甲基烯醛1在NHC和氧化劑存在的情況形成了不飽和酰基三唑嗡離子中間體，經過烯醛γ-碳對二烯酮2的1,6-加成反應，然后環(huán)加成形成多環(huán)內酯化合物3。首次實現(xiàn)了NHC催化的β-甲基烯醛的γ-碳的1,6-加成反應的串聯(lián)反應，以優(yōu)秀的收率和優(yōu)秀的選擇性得到含季碳中心多達四個環(huán)融合的內酯化合物。此反應具有較廣的底物普適性，所得化合物經過簡單的轉換可獲得一些含多環(huán)的手性功能性分子，為復雜結構化合物的構建提供了策略。

關鍵詞

氮雜環(huán)卡賓;1,6-加成反應;串聯(lián)反應;季碳中心;多環(huán)內酯化合物

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