分會

第十三分會：有機合成化學(xué)

摘要

近年來，酶催化新型非天然反應(yīng)成為生物催化領(lǐng)域中的研究熱點之一，多酶催化的串聯(lián)反應(yīng)研究更是引起了廣泛關(guān)注[1-3]。喹喔啉是一種重要的精細化工中間體，廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥等行業(yè)，擁有多種生物活性。本課題組基于多種酶催化新型非天然反應(yīng)的特點，設(shè)計了一種新型脂肪酶-血紅蛋白的雙蛋白催化體系，利用鄰苯二胺、對甲苯磺酰疊氮和β-酮酸酯類為原料，用水做溶劑，TritonX-100為添加劑，一鍋法制備喹喔啉衍生物。（圖1）在最適條件下，此雙酶體系可催化多種底物高效合成喹喔啉衍生物（81%-95%），相對于傳統(tǒng)的化學(xué)催化劑，此方法的位置選擇性上有明顯的提升。具體的反應(yīng)進程如下：對甲苯磺酰疊氮和β-酮酸酯類先在脂肪酶的催化下完成重氮轉(zhuǎn)移反應(yīng)生成重氮中間體，再通過血紅蛋白經(jīng)由卡賓中間體與鄰苯二胺反應(yīng)生成喹喔啉衍生物。本研究也拓展了血紅蛋白和脂肪酶在綠色有機合成中的應(yīng)用。 Recently, Biocatalysis has become increasingly attractive for the development of more efficient and cleaner chemical processes. In this work, an efficient dual-protein (lipase and hemoglobin) system was successfully constructed for the regioselective synthesis of quinoxalines in water. A set of quinoxalines were obtained in high yields under optimal reaction conditions (81%-95%). This dual-protein method exhibited a higher regioselectivity than previously reported methods. This study not only provides a green and mild strategy for the synthesis of quinoxalines but also expands the application of lipase and hemoglobin in organic synthesis.

關(guān)鍵詞

雙蛋白體系;串聯(lián)反應(yīng);喹喔啉衍生物;血紅蛋白;脂肪酶

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