中國化學會第32屆學術年會
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可見光驅動氮自由基催化乙烯基氮雜環(huán)丙烷與烯烴的[3+2]環(huán)化反應
周雪松 吳雅莉 肖文精 陳加榮*

分會

第五十分會:物理有機化學

摘要

近年來,氮自由基作為一類非常重要的活潑中間體,被廣泛應用于“C-N鍵形成反應”,也為含氮雜環(huán)的合成提供了一個強有力的途徑。 盡管氮自由基化學的發(fā)展不斷成熟,但將氮自由基作為一種共價催化劑卻鮮有報道。在本文中,我們首次實現(xiàn)了可見光驅動氮自由基催化條件下乙烯基氮雜環(huán)丙烷與富電子烯烴的[3+2]環(huán)化反應,用來構筑各種各樣官能團化的乙烯基吡咯烷化合物。熒光淬滅實驗和初步的控制實驗表明,經光催化生成的腙類氮自由基可以可逆地加成到乙烯基氮雜環(huán)丙烷上,引發(fā)C-N鍵斷裂,生成的氮自由基加成到富電子烯烴上,隨后發(fā)生分子內環(huán)化,脫去氮自由基催化劑,生成最終的目標產物。

關鍵詞

可見光;氮自由基催化;自由基共價催化;吡咯烷

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