分會(huì)

第十四分會(huì)：有機(jī)合成化學(xué)

摘要

環(huán)硫化合物普遍具有較強(qiáng)的生物活性和優(yōu)異的理化特性，在藥物化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)、材料化學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。迄今為止，有機(jī)催化合成手性環(huán)硫化合物已經(jīng)得到了發(fā)展，然而金屬催化制備該類化合物卻鮮有報(bào)道，其原因可能是硫?qū)饘俚亩净饔?。硫色滿酮是一類重要的環(huán)硫化合物，因此，發(fā)展有效的方法合成手性硫色滿酮衍生物具有重要的意義?；谖覀冋n題組將逆雜邁克爾加成能夠同時(shí)消旋化兩個(gè)手性中心的策略應(yīng)用于不對(duì)稱反應(yīng)方面的研究[1]，我們進(jìn)一步將逆硫雜邁克爾加成過(guò)程[2]與鈀催化不對(duì)稱聯(lián)烯丙基烷基化反應(yīng)相結(jié)合，一步構(gòu)建含有多個(gè)手性中心的硫色滿酮衍生物。該反應(yīng)的難點(diǎn)在于化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性的精準(zhǔn)控制。 實(shí)現(xiàn)上述反應(yīng)的關(guān)鍵因素之一在于硫色滿酮3位吸電子取代基的引入。鑒于此，通過(guò)在3位引入酯、酰胺等官能團(tuán)，耦合堿促進(jìn)的逆硫雜邁克爾加成和鈀催化不對(duì)稱聯(lián)烯丙基烷基化反應(yīng)，一步構(gòu)建含有多個(gè)手性中心的硫色滿酮衍生物，其中包含兩個(gè)中心手性和一個(gè)軸手性聯(lián)烯結(jié)構(gòu)。為多手性中心硫色滿酮的合成提供了一條簡(jiǎn)潔的路線。

關(guān)鍵詞

硫色滿酮；聯(lián)烯；鈀；不對(duì)稱聯(lián)烯丙基烷基化

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