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    鈀催化不對稱聯(lián)烯丙基烷基化合成多手性中心硫色滿酮衍生物
    劉麗霞 周永貴*

    分會

    第十四分會:有機合成化學

    摘要

    環(huán)硫化合物普遍具有較強的生物活性和優(yōu)異的理化特性,在藥物化學、農(nóng)業(yè)化學、材料化學等領域有著廣泛的應用。迄今為止,有機催化合成手性環(huán)硫化合物已經(jīng)得到了發(fā)展,然而金屬催化制備該類化合物卻鮮有報道,其原因可能是硫?qū)饘俚亩净饔谩A蛏珴M酮是一類重要的環(huán)硫化合物,因此,發(fā)展有效的方法合成手性硫色滿酮衍生物具有重要的意義?;谖覀冋n題組將逆雜邁克爾加成能夠同時消旋化兩個手性中心的策略應用于不對稱反應方面的研究[1],我們進一步將逆硫雜邁克爾加成過程[2]與鈀催化不對稱聯(lián)烯丙基烷基化反應相結合,一步構建含有多個手性中心的硫色滿酮衍生物。該反應的難點在于化學選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性的精準控制。 實現(xiàn)上述反應的關鍵因素之一在于硫色滿酮3位吸電子取代基的引入。鑒于此,通過在3位引入酯、酰胺等官能團,耦合堿促進的逆硫雜邁克爾加成和鈀催化不對稱聯(lián)烯丙基烷基化反應,一步構建含有多個手性中心的硫色滿酮衍生物,其中包含兩個中心手性和一個軸手性聯(lián)烯結構。為多手性中心硫色滿酮的合成提供了一條簡潔的路線。

    關鍵詞

    硫色滿酮;聯(lián)烯;鈀;不對稱聯(lián)烯丙基烷基化

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