分會(huì)

第五十三分會(huì)：手性化學(xué)

摘要

橋雜環(huán)骨架是眾多天然產(chǎn)物、生物醫(yī)藥及相關(guān)中間體的核心結(jié)構(gòu)單元，尤其是七元和八元等中環(huán)尺寸的橋雜橋環(huán)骨架廣泛存在于許多天然生物堿分子中。近年來(lái)，關(guān)于這類橋雜環(huán)骨架的合成研究受到了化學(xué)家們廣泛關(guān)注。但是，目前主要通過(guò)全合成或半合成的方法構(gòu)建這類手性骨架，其局限性主要有：1）反應(yīng)步驟長(zhǎng)、效率低，2）反應(yīng)條件苛刻、操作復(fù)雜，3）不對(duì)稱合成主要依賴于手性輔基或者手性原料，催化不對(duì)稱合成方法非常有限（氮雜八元橋環(huán)分子的催化不對(duì)稱合成例子至今未有報(bào)道）；因此發(fā)展手性橋雜環(huán)化合物的高效不對(duì)稱催化合成方法具有重要意義，也是當(dāng)今合成化學(xué)領(lǐng)域的挑戰(zhàn)性課題之一。為此，我們結(jié)合課題組在手性肽季鏻鹽不對(duì)稱催化領(lǐng)域的研究基礎(chǔ)，首先發(fā)展了肽季鏻鹽催化環(huán)化/去芳構(gòu)化策略，合成了具有4個(gè)連續(xù)手性中心的氮雜[3.2.1]七元橋環(huán)化合物[1a]；隨后，我們利用肽季鏻鹽和非金屬Lewis酸接力催化策略，發(fā)展了環(huán)化/開(kāi)環(huán)/擴(kuò)環(huán)的多步串聯(lián)反應(yīng)，高效構(gòu)建了含有多個(gè)手性中心的氮雜[3.3.1]八元橋環(huán)分子[1b]。上述研究為合成結(jié)構(gòu)多樣且復(fù)雜的手性氮雜橋環(huán)骨架提供了新的方法。

關(guān)鍵詞

[3.2.1]氮雜橋環(huán)分子;[3.3.1]氮雜橋環(huán)分子;雙功能季鏻鹽;接力催化;反應(yīng)機(jī)理

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