分會

第五十三分會：手性化學

摘要

橋雜環(huán)骨架是眾多天然產物、生物醫(yī)藥及相關中間體的核心結構單元，尤其是七元和八元等中環(huán)尺寸的橋雜橋環(huán)骨架廣泛存在于許多天然生物堿分子中。近年來，關于這類橋雜環(huán)骨架的合成研究受到了化學家們廣泛關注。但是，目前主要通過全合成或半合成的方法構建這類手性骨架，其局限性主要有：1）反應步驟長、效率低，2）反應條件苛刻、操作復雜，3）不對稱合成主要依賴于手性輔基或者手性原料，催化不對稱合成方法非常有限（氮雜八元橋環(huán)分子的催化不對稱合成例子至今未有報道）；因此發(fā)展手性橋雜環(huán)化合物的高效不對稱催化合成方法具有重要意義，也是當今合成化學領域的挑戰(zhàn)性課題之一。為此，我們結合課題組在手性肽季鏻鹽不對稱催化領域的研究基礎，首先發(fā)展了肽季鏻鹽催化環(huán)化/去芳構化策略，合成了具有4個連續(xù)手性中心的氮雜[3.2.1]七元橋環(huán)化合物[1a]；隨后，我們利用肽季鏻鹽和非金屬Lewis酸接力催化策略，發(fā)展了環(huán)化/開環(huán)/擴環(huán)的多步串聯(lián)反應，高效構建了含有多個手性中心的氮雜[3.3.1]八元橋環(huán)分子[1b]。上述研究為合成結構多樣且復雜的手性氮雜橋環(huán)骨架提供了新的方法。

關鍵詞

[3.2.1]氮雜橋環(huán)分子;[3.3.1]氮雜橋環(huán)分子;雙功能季鏻鹽;接力催化;反應機理

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