分會

第五十三分會：手性化學

摘要

不對稱催化由于其具有手性增殖快、經(jīng)濟性高和環(huán)境污染小等優(yōu)點，已經(jīng)成為獲得手性化合物最理想的途徑。其中，金屬/手性配體絡合物催化的不對稱反應是合成手性化合物直接且高效的方法之一。因此，發(fā)展新型的手性配體并將其應用于不對稱催化反應一直是現(xiàn)代合成化學的前沿領(lǐng)域。手性膦氮配體有機結(jié)合了膦配體和氮配體的特點，在不對稱催化反應中具有舉足輕重的地位和廣闊應用前景[1]。其中，手性膦-噁唑啉配體是一類重要的代表。分析手性膦-噁唑啉配體的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)手性膦-噁唑啉配體主要分為中心手性及中心手性結(jié)合螺手性、軸手性或平面手性等?？紤]到環(huán)芳烷骨架具有結(jié)構(gòu)剛性的特點，課題組設(shè)計并合成一類新型的基于環(huán)芳烷骨架平面手性噁唑-膦配體(縮寫為CoxPhos)。這類配體具有以下優(yōu)點：1）剛性結(jié)構(gòu)和大空間位阻，有利于控制反應立體選擇性；2）相比于噁唑啉，噁唑的氮原子相對缺電子，可能有助于底物配位和底物活化；3）膦部分的空間位阻和電子特性可調(diào)節(jié)，有利于調(diào)控基元反應活性。 手性異吲哚啉是一類重要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子。烯基亞胺的不對稱環(huán)化反應是構(gòu)建手性二取代吲哚啉的有效方法之一。目前，有機催化烯基亞胺的不對稱環(huán)化反應已有報道[2-4]，但是手性過渡金屬催化體系尚未發(fā)展。基于上述的平面手性噁唑-膦配體，成功實現(xiàn)鈀催化烯基亞胺與芳基硼酸的不對稱環(huán)化反應，高收率和對映選擇性合成1,3-二取代異吲哚啉。

關(guān)鍵詞

噁唑-膦配體；平面手性；1,3-二取代異吲哚啉；不對稱催化

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